E’ un talento. Se è un talento è un estroso. Se è un estroso è un inventivo, un senza pace: per questo Di Gennaro è sempre con la valigia in mano. Parte da Peschiera Borromeo, cittadina vicino Milano per approdare nelle giovanili del Milan, dove è stato anche capitano della squadra Primavera. Il 19 maggio 2007, a 18 anni, debutta in Serie A nella partita Milan-Udinese (2-3), entrando al 59º minuto di gioco per sostituire Costacurta. Nel 2007-2008 al Bologna in Serie B ( 2 reti in 22 presenze).
Nel 2008 è in comproprietà al Genoa (una presenza) ma il 1º settembre passa in prestito alla Reggina, con la quale il 7 febbraio 2009 segna la sua prima rete in Serie A a San Siro proprio contro il Milan in una partita finita 1-1. Con la Reggina 24 presenze in A, per un totale di 741 minuti ed 1 gol d’autore e da ex a san Siro contro il Milan. Poi Livorno, dove esordisce contro la Juventus. Quindi al Padova, dove segna il primo gol il 25 settembre 2010 contro l’Albinoleffe. Nel 2011passa al Modena. Alla seconda di campionato contro la Reggina segna il suo primo gol con la maglia gialloblu. Dopo essere rientrato al Milan per fine prestito, è stato acquistato a titolo definitivo dallo Spezia. Fa il suo esordio con lo Spezia il 18 agosto 2012 in Coppa Italia contro il Cagliari segnando il gol del pareggio su rigore. Nazionale: selezione Under 16 nel 2004, con cui ha disputato 4 partite; sempre nel 2004 è sceso in campo in 2 occasioni con la Under-17, realizzando un gol il 22 dicembre contro i pari età della Turchia; nel 2005 ha collezionato 2 presenze e una rete nella Nazionale Under-18 e nel 2006 ha disputato una gara con l'Under-19. Vi devo dire la verità? Io uno come lui lo vorrei sempre in campo. In fondo i talenti non sono muli che devono muoversi sempre a testa bassa!
